上赛季末，安切洛蒂带领皇家马德里打败利物浦，成功夺得球队前史上第14个欧冠冠军，而安切洛蒂亦成为首位4夺欧冠冠军的主帅，加上自己在球员时代的2次冠军，安切洛蒂现已收集了6枚欧冠冠军奖牌，成果可谓前无古人。本年早些时候，当曼联还未供认埃里克·滕哈赫（Erik ten Hag）担任新赛季主帅时，就有报道说弗格森向球队引荐安切洛蒂作为新主帅，尽管这则新闻未经证明，但可以供认的是，安切洛蒂亲口供认，弗格森确真实2013年退休之前，约请自己成为他的接班人，但由于安切洛蒂其时现已许诺皇家马德里担任主帅，所以无缘执教曼联。弗格森和安切洛蒂两人的性情如同两个极点：一个热血而一个镇定，终究安切洛蒂有什么地方招引弗格森的留意，令其得到他的约请成为接班人呢？2015年，弗格森和安切洛蒂别离带领大不列颠和爱尔兰队和国际明星队在老特拉福德踢一场为联合国儿童基金会筹款的竞赛。赛前弗格森在承受拜访时表明：“安切洛蒂既是我的好朋友，也是一名巨大的主帅，他以主帅和球员身份在欧冠获得的成果现已阐明全部。”而在自己的作品《Leading》中，弗格森就说到，安切洛蒂在2010年带领切尔西夺得联赛和足总杯成为双冠王，但一年后就被阿布拉莫维奇无情地解雇。即使如此，安切洛蒂仍能坚持正人气量，没有对阿布拉莫维奇和切尔西口出恶言。弗格森以为，假如自己遇到相同遭受，就未必能做到安切洛蒂的冷静。从前同为两位主帅效能过的“小豌豆”哈维尔·埃尔南德斯就以为，弗格森和安切洛蒂相同建议给予球员在场上发挥的自由度。而安切洛蒂性情比较安静，乐意与球员走得更近。安切洛蒂的执教哲学之一，是主帅可能对球队的踢法有一套自己的主意，但要将这套主意带到球场上的仍是球员。因而主帅和球员的联系至关重要，所以安切洛蒂乐意自动去了解球员，视每位球员为一个独立的个别，开掘他们的长处。安切洛蒂的这些特质，令球员乐意为他卖力，也很少听到他和球员不好的风闻。弗格森和安切洛蒂尽管志同道合，不过在球场上两人主要以对手的身份相遇。两人初次交手，在弗格森带领曼联夺得三冠王的赛季，在1999年的欧冠准决赛，刚刚执教尤文图斯的安切洛蒂遇上曼联，其时两人争夺作为主帅的首个欧冠冠军，成果一众红魔将士用命，在落后的下风下反胜对手，不光为弗格森初次打入欧冠决赛，亦为弗格森初次对安切洛蒂时获得甜头。2009年，安切洛蒂顶替希丁克执教切尔西，两人正式在英超赛场交手，成果当届切尔西以一分之微压过曼联夺得英超冠军，粉碎了弗格森和曼联英超4连冠的美梦。安切洛蒂亦以联赛和足总杯双冠王完结自己在英超的第一个赛季。弗格森在2013年退休，最终这两位老对手交手过14次，安切洛蒂以7胜6负1平的成果稍胜。